Druga wojna światowa

Zaraz przed wojną został Pilecki ponownie zmobilizowany. Podczas kampanii wrześniowej był dowódcą plutonu w szwadronie kawalerii dywizyjnej 19 Dywizji Piechoty Armii „Prusy”, a następnie w 41 Dywizji Piechoty na przedmościu rumuńskim.
Dzięki niemu ułani zniszczyli 7 niemieckich czołgów, a także trzy samoloty.
Resztkami sił, jego oddział walczył jako jednostka partyzancka. Rozwiązanie plutonu nastąpiło 17 października 1939 roku, po czym Witold stał się konspirantem.